Il processo di urbanizzazione del territorio salentino è scandito dalla lenta conquista dello spazio agricolo da parte dell’uomo, che dalle attività nomadi di allevatore e cacciatore  passa a quelle sedentarie di  agricoltore,  e dai processi d’insediamento abitativo, che dalle grotte e dalle strutture ipogee si trasferisce in superficie, dove costruisce piccoli villaggi di capanne, trasformandoli nel tempo in rifugi di pietre a secco. In un caso e nell’altro è la natura carsica del terreno a favorire l’uno e l’altro tipo di insediamento. La pietra diventa l’elemento archetipo degli insediamenti e dell’alloggio umani.  Intanto (VII-III sec. a. C.)  cominciano a sorgere le città protette da mura, come Alezio,  Cavallino, Rudiae alle porte di Lecce, Ugento, Vaste. Il territorio si arricchisce assumendo “le forme e i connotati dell’incastellamento, con la realizzazione di opere difensive e la costituzione di modesti agglomerati di villani e pastori (casali)…”. Le vicende storiche, dall’espansione romana all’occupazione longobarda, e dalla ricostruzione bizantina al periodo normanno in poi, ne segnano, oltre allo sviluppo socio-economico, anche le trasformazioni organizzative, abitative, e urbanistiche. Sulle vie come l’Appia e la Traiana, già segnate dai rapporti con i paesi del bacino del Mediterraneo, soprattutto con l’Impero Romano d’Oriente e con  Costantinopoli (capitale e centro propulsore, nel corso del ME, della civiltà bizantina),  si intensificano  gli scambi culturali e commerciali e cresce la vitalità dei porti di Brindisi, Taranto e Otranto. Gli spazi  territoriali vengono ridisegnati nel passaggio dal Medioevo al Rinascimento, soprattutto in conseguenza degli ordinamenti produttivi: grandi proprietà e unità aziendali più estese nella parte settentrionale della Penisola Salentina, aziende di dimensioni minori e più frammentate nella meridionale. La religiosità e il potere feudale sono i due elementi aggreganti delle comunità locali, ancora oggi chiaramente identificabili nei centri storici dei piccoli comuni salentini. La fine del potere feudale e l’eversione della feudalità determinano nuove forme di aggregazione e uno spostamento delle famiglie nobili verso i centri urbani più importanti, soprattutto verso Lecce, definendo una struttura sociale e urbanistica che è rimasta a lungo inalterata.